Γρήγορος νους, σε κορμί λαμπάδα (ύψους 2.15μ!) δεν δίστασε να προσφερθεί από τους πρώτους στις παράτολμες εξορμήσεις των πυρπολικών (μπουρλότων για τους ναυτικούς ή ηφαιστείων πλοίων για του λογίους) που αποτέλεσαν το ναυτικό όπλο κλειδί για την επαναστατημένη Ελλάδα. Ευτύχησε να συμμετάσχει σε δύο από τις κορυφαίες στιγμές του Αγώνα, την πρώτη πυρπόληση με μπουρλότο στην Ερεσό, στις 27 Μαίου 1821, όπου με πλοίαρχο τον Δημήτρη Παπανικολή πυρπολήθηκε το δίκροτο ντελίνι του Αρναούτ Μπαϊραχτάρη. Και ύστερα στη Χίο, στις 6 Ιουνίου 1822 (λίγο μετά τις φοβερές σφαγές) όταν με διοικητή τον "Κωνσταντή Μικέ Καναρίου" ανατινάζουν τη Ναυαρχίδα "Κινούμενο Όρος" του Καρά Αλή.
Η συμβολή του αναφέρεται στα αυθεντικά κείμενα της Βουλής των Ψαρών, που βρίσκονται στη Συλλογή Θεοφιλοπούλου στα Γενικά Αρχεία του Κράτους, ενώ επίσημα αντίγραφα φυλάσσονται στην Εθνική Βιβλιοθήκη Ελλάδος (Αρχεία Αγωνιστών). Τα αποσπάσματα απο τα κείμενα αυτά είναι από άρθρο της ιστορικού κ. Αγγέλας Κυριακοπούλου σε αφιέρωμα των "Ιστορικών" της Ελευθεροτυπίας (Πέμπτη 23.3.00). Ο ιστορικός Δημ. Φωτιάδης περιγράφει τη στιγμή της πυρπόλησης του ντελινιού στην Ερεσό ως εξής:
Το τιμόνι του μπουρλότου το βάσταγε ο Γιάννης Θεοφιλόπουλος από τα Λαγκάδια της Γορτυνίας. Το μάτι του βρίσκεται καρφωμένο, κι ας σφυρίζουν πανωθέ του τα μισδράλια, σε μια από τις ανοιχτές μπουκαπόρτες στη μάσκα του ντελινιού. Μανουβράρει με τέχνη και χώνει το τσιμπούκι σ’ αυτή. Ο Παπανικολής, με αναμένη τη μίτζα στα χέρια, δίνει τη τελευταία του προσταγή:
- Τους γάτζους αδέρφια!
Τους ρίχνουν, τεντώνουν τα σκοινιά τους, τα δένουν και σιγουράρουν έτσι το μπουρλότο πάνω στο ντελίνι. Πηδάνε στη σκαμπαβία και βάζουν στα λούκια φωτιά…
[...]
Τα ονόματά τους τα ξέρουμε γιατί βρέθηκε ο κατάλογος που έγραψε κείνη την ώρα ο Παπανικολής.
Τη 27 Μαΐου 1821 ημέρα παρασκευή ώρα 8 ½ π.μ.
Δ.Ι. Παπανικολής, πλοίαρχος, Δ. Πλημμές, Δ. Καμπούρης του παπά, Δ.Ν. Κασσέτας, Κ. Σταματάρας, Γ.Ι. Γιαννάρας, Μ.Γ. Διασσάκης, Γ.Ι. Κονδήλος, Ι.Γ. Χατζή Ζαχαριάς, Γ.Δ. Κομνηνού, Κ.Α.Ζεύλη, Ν. Μικέ Ντεληγιάννη, Ι. Χατζή Μανιάτη, Ν. Χωριάτης (όλοι ψαριανοί), Α. Πιπίνος υδραίος, Ι. Γεωργίου, Ι. Θεοφιλόπουλος πελοποννήσιος, Π. Βρουλιώτης, Γ. Παργιανός (Πατατούκος), Ι. Αθανασίου ρώσος (Ιβάν Αφανάσα), Φ. Λέλλες τήνιος, Β. Κεφαλήν.
Δημ. Φωτιάδη, Κανάρης, σ.68-70, εκδ. Δωρικός
Η Βουλή της νήσου των Ψαρών εξέδωσε τα ακόλουθα πιστοποιητικά για τον ήρωα μετά την επιτυχία της Ερεσού:
1. Ξεκαθαρίζεται παρ’ ημών ότι ο φιλογενής της νήσου μας κύριος Ιωάννης Γ. Θεοφίλου Μωραΐτης, ευρισκόμενος εις το πλοίον του κυρίου Ανδρέα Κουτζούκου εν καιρώ της κατακαύσεως του βασέλλου, φιλοτιμούμενος από ζήλον πατριωτισμού εντεσμπαρκάρησεν και εμβήκεν εις το πουρλότο, με σκοπόν να θυσιάσει το εαυτόν του ή να προσκολλήση το αυτό πουρλότο εις το βασέλλο, διο και ενήργησεν τον σκοπόν του ανδρείως, επροσκόλλησεν το ρηθέν πουρλότο και κατεκαύθη ακολούθως το βασέλλον.
Εξεδόθη εν τη ελληνική γκατζελλαρία της νήσου Ψαρών
Τη 6 Ιουνίου 1821, Ψαρά (Τ.Σ.) Η Βουλή της νήσου Ψαρών
2. Ο φιλογενέστατος κάτοικος της νήσου μας κύριος Ιωάννης Γ. Θεοφίλου Μωραΐτης φιλοτιμήθη και με γενναίαν ψυχήν ημπαρκάρησεν αδωροκήτως έσωθεν εις το αποφασισμένον μπουρλότο, το οποίο κατέκαυσε το φθοροποιόν και βαρβαρικόν πλοίον δελίνι του τυράννου, ο οποίος εστάθη ανδρείος μετά των συντρόφων του, με το να αποφάσισεν εις θυσίαν τον εαυτό του δια αγάπη της πίστεως και πατρίδος, προς ον και δίδεται το παρόν αποδεικτικόν της γενναιότητός του εσφραγισμένον με την σφραγίδα της κοινότητος ταύτης.
Εξεδόθη εν τη ελληνική καγκελλαρία της νήσου Ψαρών
Τη 6 Ιουνίου 1821, Ψαρά (Τ.Σ.) Η Βουλή της νήσου Ψαρών
Οι εξορμήσεις του Καραβόγιαννη με το στόλο των Ψαρών διαδέχονται η μία την άλλη, κατά μήκος του Ανατολικού Αιγαίου και προς Βορράν μέχρι τα Δαρδανέλλια και τον Ελλήσποντο, Άβυδο, Κατάστενα Κάστρων και Νίμπροτζε, καθώς και σε Κασσάνδρα, Αίνο και Τένεδο, επίσης και στη Σάμο. Το 1822 παίρνει μέρος στη Ναυμαχία των Πατρών στις 20 Φεβρουαρίου, όπως βεβαιώνει και ο Ναύαρχος Νικολής Αποστόλης. Μετά τις 10 Μαρτίου, Ψαρά, δύο εκπλεύσεις Απρίλιο και Μαίο στη Χίο μέχρι 6 Ιουνίου. Σε όλες ανεξαιρέτως τις βεβαιώσεις της Βουλής των Ψαρών γίνεται μνεία των αρετών του Καραβόγιαννη. Όπως αναφέρει επί λέξει ο Κωνσταντής Κανάριος" δεν έλαβεν ούτε οβολόν, παραμερίζοντας έτσι και τις διχόνιες..." Ο Κανάρης τον κάλεσε κοντά του μετά την τρομερή πυρπόληση του Ντελινιού με τον Παπανικολή στην Ερεσό, τον Μάιο του 1821.
Μετά την καταστροφή της Χίου ο Κανάρης και ο Υδραίος Πιπίνος σχεδόν μόνοι τους με τα πυρπολικά τους ζητούσαν εκδίκηση από τον τούρκικο στόλο και καραδωκούσαν μεταξύ Χίου και Τσεσμέ, αναζητώντας την κατάλληλη ευκαιρία. Μετά από μέρες οι άνεμοι τους έκαναν το χατίρι και αποφάσισαν να δράσουν. Πάλι από τον Δημ. Φωτιάδη:
- Γιάννη, λέει ο Κανάρης στον τιμονιέρη Τσάκαλο, πέρνα ανάμεσα από τις φρεγάδες και μουράρισε σε κείνο το ντελίνι, που παίζουν οι ζουρνάδες.
Τους στεκόταν βέβαια πολύ πιο εύκολο να κάψουνε κάποια από τις φρεγάδες της πρώτης λίνιας. Μα κι ο Κανάρης και ο Πιπίνος γύρευαν τον καπουτάν-χασάπη της Χίου, όπως έλεγαν τον Καραλή.
...
Είταν μία από τα μεσάνυχτα, όταν άγρια κραυγή από την τούρκικη ναυαρχίδα ξέσκισε τη νύχτα.
- Φούντο μπρε! Φούντο!...
Η βάρδια παίρνοντας το μπουρλότο για τούρκικο καράβι που από ατζαμοσύνη πάγαινε να τρακάρει πάνω στην καπιτάνα, το προστάζει να φουντάρει. Μα καθώς το βλέπει να προχωράει αλόισια, καταλαβαίνει τη μαύρη αλήθεια και μπήγει το αλάρμε:
- Ατές – γκεμισί! Ατές – γκεμισί! (Μπουρλότο! Μπουρλότο!)
Λίγα βόλια σφυρίζουνε ανάμεσα στα ξάρτια. Ακολουθάει ένας ξερός τράκος. Ο Γιάννης Τσάκαλος κατάφερε να χώσει το μπαστούνι σε μια από τις ανοικτές μπουκαπόρτες. Πάνω στο ντελίνι σωπαίνουν μεμιάς ζουρνάδες και νταούλια κ’ οι πασάδες και οι μπέηδες τινάζουνται ορθοί, αναποδογυρίζοντας τους σοφράδες με τα κρέατα, τα κρασιά και τα σερμπέτια.
- Το σταυρό σας, αμολάτε του γάτζους! βρουχιέται ο Κανάρης.
Τους ρίχνουν με δύναμη οι μαρινάροι και τους γατζώνουν στα ξάρτια. Αλάρουν τα σκοινιά τους για να πλευρίσει το μπουρλότο στο ντελίνι, και τα σιγουράρουν. Ο Κανάρης και ο Τσάκαλος δένουνε τότες το τιμόνι, μη λασκάρει από τη θέση του και ξεμακρύνει το μπουρλότο. Η τούρκικη ναυαρχίδα και το ταπεινό παλιοκάραβο στέκουνται πια αγκαλιασμένα πλώρη με πλώρη.
- Στη σκαμπαβία!
...
Τινάζεται η σκαμπαβία, μα μένει ακίνητη στον τόπο! Τι είχε γίνει; Η καρένα της μπέρδεψε σε κάτι λιανόσκοινα. Λίγο ακόμα και χάνονταν. Αρπάνε το μπαλτά και καταφέρνουν να τα κόψουν.
- Κείνα τα λίγα δευτερόλεπτα φτάνανε για να μας καταστρέψουν, έλεγε «μετ’ απεριγράπτου μειδιάματος» έπειτα από πολλά χρόνια ο γέρος πια Κανάρης στο ποιητή Βαλαωρίτη. Είτανε τόσοι εκεί πάνω, που μονάχα να φτύνανε θα μας έπνιγαν.
...
Κι ο Πιπίνος; Είχε κολλήσει σύγκαιρα με τον Κανάρη, το μπουρλότο του στη χασνέ-γκεμισί του καπουτάν μπέη. Στην αρχή φάνηκε πως πέτυχε και αυτός, ... όμως κατάφεραν οι Τούρκοι να σπρώξουν το μπουρλότο. Ακυβέρνητο τράβαγε πότε καταδώ και πότε κατακεί σκορπίζοντας τον τρόμο στ’ άλλα καράβια του εχθρού... έκανε μεγάλες ζημιές στην υποναυαρχίδα... που κατάντησε απόλεμη... βλάφτηκαν και άλλα 6 τούρκικα καράβια.
...
Το κουφάρι του Καραλή (σ. του Οθωμανού αρχιναύαρχου ή Καπουδάν πασά) «μετακομισθέν εις την ακρόπολιν, μελανόν την όψιν και κατακερματισμένον την κάραν» το θάψανε την άλλην μέρα στις 10 το πρωί μέσα στο κάστρο. Στον τάφο του, που σώζεται ως σήμερα χάραξαν οι Τούρκοι τούτο το επίγραμμα…:
Εκείνος (ο Θεός) αιώνιος
Ο κατά θάλασσαν αρχηγός, το αγλάισμα του ιερού στόλου,
ο την αίγλην της Βεζυρείας επαυξάνων απαράμιλλος πολύτιμος μαργαρίτης
κρατερός μαχητής κλεινής βασιλείας,
ήρως πετών, ου το κλέος απαράμιλλον εν τη ναυτική επιστήμη.
Λέων εν τω πεδίω της ανδρείας, διακεκριμένος Βεζύρης.
Αλή Πασσάς, υιός Νασούχ, αγνός την καρδίαν,
Καταναλώσας την πολύτιμον ζωήν του υπέρ της θρησκείας και του Κράτους,
δια του αξιώματος της Βεζυρείας εκλέισε τα μέγιστα την επικράτειαν.
Ενώ δε το πλοίο του ήτο ηγκυροβολημένον προ της Χίου
ο ακάθαρτος Ρωμηός επυρπόλησε αυτό δια απάτης,
και πριν ή πραγματοποιήσει προσηκόντως και τελείως εν τω κόσμω τον πόθον του
ο οινοχόος της ειμαρμένης έτεινεν εις χείρας του το άπελπι ποτήριον.
Ο Φουρουγή έγραψεν την χρονολογίαν αυτού και δη καθ’ ην εποχήν
ο Αλή πασσάς παραδούς το πνεύμα εγένετο μάρτυς μετά του πλοίου του.
Έτος 1237 Νέα Σελήνη (6 Ιουνίου 1822)
Δημ. Φωτιάδη, Κανάρης, σ.146-150, εκδ. Δωρικός
Ο Ιωάννης Θεοφιλόπουλος (1790-1885), φωτογραφημένος σε προχωρημένη ηλικία από τον Πέτρο Μωραΐτη (Εθνικό Ιστορικό Μουσείο Ελλάδας)
Η δόξα των πυρπολητών έφτασε στα ύψη μετά από αυτό το κατόρθωμα, καθένας τους ήταν ένας "μικρός θεός" όπως έγραψε ο Μακρυγιάννης. Για τον Θεοφιλόπουλο έγραψε η Βουλή και ο Ναύαρχος των Ψαρών Νικολής Αποστόλης και ο ίδιος ο Κανάρης.
Ημείς οι συστήνοντες τη Βουλή της νήσου Ψαρών
Ο το παρόν ημών επιφέρων αξιότιμος συμπολίτης κύριος Ιωάννης Γεωργίου Θεοφιλοπούλου, χάριν φολογενείας και φιλοτιμίας έκπλευσεν αδωροδοκήτως μετά του ηφαιστείου πλοίου εις την κατά την 31 του παρελθόντος Μαΐου έκπλευσιν των ηφαιστείων έγινε, και δια την ανεπιτηδειότητα των γαληνιαίων ανέμων επιμέναντες με άκραν σταθερότητα έως εις τας 6 του τρέχοντος το εσπέρας, νυκτός δε γενομένης έμβοσκαν εις το στενόν της Χίου, όπου ήσαν οι Αγαρηνοί, ορμήσαντες εις αυτούς με μεγάλη γενναιότητα και αψηφίαν κινδύνου, εκολλήσαντες εις εν των εχθρικών βασέλλων και δυνάμει του προστάτου της Δικαιοσύνης κατέκαυσαν αυτό, το οποίον με βεβαιότητα απεδείχθη ότι ήταν αυτός ο καπετάν πασάς, ο οποίος και αυτός ο ίδιος συν αυτώ εκάη με όλην του την συνοδείαν. Και εις ένδειξιν τούτων έγινε το παρόν επισφράγιστον με τη σφραγίδα της ημών νήσου και εδόθη εις χείρας του ως αποδεικτικόν της ανδραγαθίας του και ενδόξου κατορθώματός του, ίνα όπου ήθελε παρρησιασθή γνωρίζεται ως τοιούτος και βραβευθή αμοιβαίως με το αυτού ανδραγάθημα.
Ψαρά τη 8 Ιουνίου 1822
Η Βουλή της νήσου Ψαρών
Νικολής Αποστόλης
Στο ηρώο της γενέτειράς του, διακρίνεται στο βάθος, δίπλα του ο Κανέλλος Δεληγιάννης
Δια του παρόντος φανερώνω ο κάτωθεν γεγραμμένος Κωνσταντής Μικέ Καναρίου και διοικητής του υφαιστείου πλοίου, ότι ο κύριος Ιωάννης Γεωργίου Θεοφιλόπουλος εις την έκπλευσίν του κατά του τυραννικού στόλου, του ευρισκομένου εις Χίον, εφέρθη με μεγάλη επιμονήν και γενναιότητα, εμποδίζων τα διχονοίας με κάθε επιδέξιον τρόπον. Οθεν εις ένδειξη υποσημειούμαι
Τη 21η Ιουνίου 1822, Ψαρά
Κωνσταντής Μικέ Καναρίου
Η Βουλή της νήσου Ψαρών βεβαιούμεν
Από άρθρο του Δημήτρη Σταμέλου για την ανατίναξη της τουρκικής ναυαρχίδας από τον Κανάρη πληροφορούμαστε ότι ο ίδιος ο Καραβόγιαννης είχε διηγηθεί το περιστατικό στον γραμματικό του Κολοκοτρώνη Μιχαήλ Οικονόμου που το κατέγραψε.
Ο Καραβογιάννης ξεκινά τον δεύτερο κύκλο των αγώνων του στη στεριά από εδώ και μπρος. Ήδη από τον Αύγουστο του 1822, δύο μήνες μετά την πυρπόληση της ναυαρχίδας του Καρά-Αλή μπαίνει στο χωρό των μαχών και του πολέμου παίρνοντας μαζί με συγγενείς του μέρος. Έγινε ένας από τους υπασπιστές του Θεόδωρου Κολοκοτρώνη. Ο Φωτάκος στους Βίους των Πελοποννησίων στρατιωτικών του 1821 αναφέρει περιληπτικά:
ΓΙΑΝΝΗΣ ΘΕΟΦΙΛΟΠΟΥΛΟΣ, Η ΤΣΑΚΑΛΟΣ
Καὶ οὗτος ἐγεννήθη εἰς τὰ Λαγκάδια. Ἐν ἀρχῇ
τῆς ἐπαναστάσεως εὑρέθη ναυτικὸς εἰς τὰ Ψαρὰ, καὶ
ἀνεδείχθη ἕνας ἐκ τῶν ἐπισήμων πυρπολητῶν, καύσας
Τουρκικὰ πλοῖα. Μετὰ δὲ ταῦτα ὑπηρέτησε καὶ εἰς
τὴν ξηρὰν μετὰ τοῦ Θ. Κολοκοτρώνη.
Στην Αίθουσα Ελευθέριος Βενιζέλος, όπου αποδίδονται σκηνές από τον Αγώνα, ο Ιωάννης Θεοφιλόπουλος απεικονίζεται ως σημαιοφόρος πλάι στον Κωνσταντή Κανάρη. Σε ποίημα που δημοσίευσε ο Θεόδωρος Γενναίου Κολοκοτρώνης στον Ραμπαγά, όπου δημοσιογραφούσε με το ψευδώνυμο Φαλέζ, γράφει:
"Ήταν λιοντάρι της ξηράς
της θάλασσας δελφίνι
τον τρέμαν σαν τον άκουγαν
και Τούρκοι και Αλτζερίνοι."
Η προτομή του Ιωάννη Θεοφιλόπουλου στην Ηλιούπολη
Μετά την Ανεξαρτησία τοποθετήθηκε αρχηγός της πολιτοφυλακής στην Τριπολιτσά (1830). Επί Βαυαρών μπλέχτηκε και αυτός σε περιπέτειες μετά την καταδίκη Κολοκοτρώνη-Πλαπούτα από ψευδομάρτυρες. Ίσως σχετίζεται με αυτόν ένα σωζόμενο δημοτικό τραγούδι της εποχής.
Το 1865 με τον ερχομό του νέου βασιλιά, όταν ορίστηκε η τελευταία επιτροπή καταγραφής των αγωνιστών του 1821 - αν και οι περισσότεροι δεν ζούσαν πια - υπογράφει ως ταγματάρχης αρκετά πιστοποιητικά. Πέθανε στην γενέτειρα του τα Λαγκάδια πάμφτωχος και σε βαθιά γεράματα.
Το Πολεμικό Ναυτικό έδωσε το όνομά του στο Πλοίο Φαρικών Αποστολών ΠΦΑ ΚΑΡΑΒΟΓΙΑΝΝΟΣ (Α-479).